Il étudie la philosophie rationaliste de la tradition grecque et influence, dès 1933, Albert Camus, notamment dans Le Mythe de Sisyphe et Caligula.
Chestov naît dans une famille juive de commerçants manufacturiers en tissus. Son père, Isaak Moisseïevitch Schwarzmann, forte personnalité, autoritaire, est très respecté et bon connaisseur de la tradition juive et de la littérature hébraïque.