Il est surtout connu pour avoir joué le rôle du « faussaire » dans La Grande Évasion en 1963 et du Dr Samuel Loomis poursuivant Michael Myers dans la série de films d'horreur Halloween créée par John Carpenter en 1978.
Il incarna aussi le mari du personnage joué par Françoise Dorléac dans Cul-de-sac de Roman Polanski (1966), une de ses interprétations les plus acclamées, ainsi que Blofeld, l'implacable ennemi de James Bond, dans On ne vit que deux fois (1967).